L'aménagement d'une base aérienne américaine à Stephenville pendant la Deuxième Guerre mondiale a rapidement transformé le paisible village agricole de Stephenville en une ville de garnison prospère.
L'accord de prêt-bail de 1941 résulte du fait que l'opinion publique américaine souhaitait que les États-Unis augmentent leurs dépenses militaires pour venir en aide aux Alliés.
En 1946, après avoir décollé de la base aérienne Harmon, un avion s'est écrasé dans le brouillard contre le flanc d'une colline de Terre-Neuve et a pris feu.
Depuis 1979, le Festival de théâtre de Stephenville a produit des pièces de calibre professionnel de la plus haute qualité ici à Terre-Neuve-et-Labrador.
La station radar Pinetree est l'un des trois réseaux de radar d'alerte avancé qui a été choisi lorsque le NORAD a décidé de construire des stations de contrôle et d'alerte des aéronefs.