Les drapeaux antérieurs à la Confédération
Créé en 1980 par l'artiste local Christopher Pratt, le drapeau officiel de Terre-Neuve-et-Labrador, entériné par le gouvernement provincial la même année, flotte effectivement pour la première fois le 24 juin 1980. Son adoption est parmi les plus récentes. Plusieurs autres drapeaux ayant pour source le drapeau anglais ont, au préalable, représenté Terre-Neuve-et-Labrador.

Le premier drapeau des colonies britanniques est l'Union Jack. Après 1870, les gouverneurs de Terre-Neuve font flotter l'Union Jack orné d'un emblème distinctif en son milieu. Les navires gouvernementaux arborent un pavillon bleu portant le même emblème au battant (la partie située au centre droit d'un drapeau). Après 1904, l'emblème officiel de Terre-Neuve fait partie du pavillon rouge, le drapeau signalant la nationalité des navires marchands. Populaire même sur la terre ferme, ce pavillon rouge (Red Ensign) ne surpasse pas le favori qu'est l'Union Jack. Ce dernier devient le drapeau officiel de la colonie après son adoption en 1931 par la Chambre d'assemblée et le demeure jusqu'en 1980.
Les drapeaux du gouverneur
Nommés par le gouvernement britannique, les gouverneurs sont les représentants de la couronne à l'étranger. La plupart d'entre eux, y compris ceux de Terre-Neuve, hissent donc l'Union Jack. Pourtant, certains semblent opter pour un drapeau différent. Les archives à ce sujet sont plutôt rares avant les années 1870.
En 1862, le Corrected Code of Merchant's Signals [manuel sur les pavillons de navires marchands] mentionne un drapeau blanc, séparé en quatre segments égaux par une croix rouge enchâssant une couronne royale au centre, flottant au-dessus de la résidence du gouverneur à St. John's. Le gouverneur de la Nouvelle-Galles-du-Sud déploie un drapeau similaire.
En 1870, l'office des colonies et de l'amirauté approuve de nouveaux drapeaux modifiés avec en arrière-plan l'Union Jack à l'usage des gouverneurs des colonies. En art héraldique et vexillologie (l'étude des drapeaux), un drapeau est dit modifié par l'ajout d'armoiries, d'un écusson ou d'un emblème officiel. Le 18 septembre 1870, Terre-Neuve adopte un drapeau modifié, avec l'Union Jack en arrière-plan et en son centre un médaillon blanc bordé de feuilles de laurier. À l'intérieur, se retrouve une couronne coiffant les mots TERRA NOVA.

Tous les gouverneurs de Terre-Neuve conservent ce drapeau jusqu'en 1904. Cette année-là, le gouverneur, sir Charles Cavendish Boyle, propose une nouvelle version du drapeau au Secrétaire d'État aux colonies. Un médaillon inspiré du grand sceau de la colonie se substitue à celui affichant la couronne royale. L'auteure en est Adelaide Lane, la nièce du gouverneur.

Les feuilles de laurier encerclent toujours l'illustration, ici celle d'un pêcheur (symbolisant Terre-Neuve) que le dieu romain du commerce, Mercure, présente à la déesse Britannia. Les mots « Terra Nova » s'inscrivent dans la partie supérieure du médaillon et la devise latine « Haec Tibi Dona Fero », qui signifie « Voici les dons que je t'offre », dans la partie inférieure. C'est le drapeau des gouverneurs et lieutenants-gouverneurs jusqu'en 1975.
Les pavillons rouges et bleus
Les pavillons britanniques affichent l'Union Jack dans le coin supérieur gauche d'un drapeau rouge, blanc ou bleu de grande dimension. Ces pavillons remontent au début du 17e siècle et distinguent, jusqu'en 1864, chacun des trois escadrons de la marine royale britannique. Dans les années 1860, le gouvernement britannique procède à la réorganisation de la flotte maritime. Il attribue alors le pavillon blanc à la marine royale, le pavillon bleu à la réserve navale et au service public et le pavillon rouge à la marine marchande. Tous les bateaux au service des gouvernements coloniaux hissent le pavillon bleu avec un emblème caractéristique à chaque colonie au battant. Le pavillon bleu de Terre-Neuve et le drapeau du gouverneur intègrent le même emblème, soit une couronne. En 1904 l'emblème du pêcheur, de Mercure et de la déesse Britannia remplace la couronne.

En 1889, une loi sur les pavillons des navires marchands intitulée Merchant Shipping (Colours) permet aux colonies de différencier leur marine marchande à l'aide d'un pavillon qui leur est propre. Dans les années qui suivent, plusieurs d'entre elles choisissent un pavillon rouge avec au battant leurs armoiries ou un autre emblème particulier.

En 1904, Terre-Neuve incorpore dans son pavillon rouge le même emblème qui figure dans son pavillon bleu et le drapeau du gouverneur. Dorénavant pavillon officiel de la colonie, il signale clairement la nationalité des navires non militaires (navires de passagers, cargos et autres). Quoiqu'il ne soit pas le drapeau officiel sur la terre ferme, il flotte néanmoins sur de nombreux édifices, notamment des postes de traite et des missions au Labrador. Il fait également partie de défilés et d'autres activités publiques.
L'Union Jack
Le 15 mai 1931, le gouvernement de Terre-Neuve vote une loi, la National Flag Act, qui rend officiel l'utilisation de l'Union Jack (aussi appelé drapeau de l'union). Toutes les colonies britanniques l'ont déjà choisi. Sa symbolique s'accentue après la Première Guerre mondiale en raison des soldats de Terre-Neuve et du Labrador qui ont combattu et sont morts outre-mer en son nom.
Cette loi stipule aussi que l'Union Jack et son emblème distinctif reste le drapeau du gouverneur. Elle confirme de nouveau l'officialisation des pavillons bleu et rouge pour la marine coloniale et la marine marchande respectivement.
L'Union Jack est le drapeau officiel de Terre-Neuve-et-Labrador jusqu'en 1980, année où il est supplanté par l'actuel drapeau. Il continue néanmoins à côtoyer les drapeaux canadien et provincial sur de nombreux édifices des secteurs public et privé, car il incarne la relation avec le Commonwealth, et les liens avec la Grande-Bretagne que l'histoire a tissés.